荣辱兴衰（公元2世纪）

2世纪后叶，在伦敦修建了6米高的环伦敦石城墙，此时的伦敦人口已经增长到英国当时最大的城镇。公元407年，随着最后一批罗马军队撤离了英国，伦敦城镇也开始衰落。大批居民离城而走，住在城墙内的居民也仅剩少数的渔民和农民。伦敦也失去了城市的功能。但不久伦敦就又重新发展起来，在伦敦文特哥登的城墙外科出现了一座新城。新城不大，人口也仅有10,000人左右。

597名来自罗马的修道士来到伦敦，他们是从撒克逊人转教的基督教徒。604年，一名主教被派往伦敦。640年伦敦开始铸造银币。

842年和851年，丹麦人两次入侵英国，抢劫和烧毁了大多数的城镇。侵略军占领了包括伦敦在内英国北部和东部领土。

收复（公元886年）

878年，丹麦人被阿尔弗烈德大帝所击败，英国的国土被分为两部分，丹麦人拿走了英格兰的东部领土，包括伦敦。而阿尔弗烈德大帝则保持住了南部和西部地区的土地。通过和平谈判，阿尔弗烈德大帝于886年重新收复伦敦，他重新修整了破败的旧罗马城的城墙。为了得到保护，居住在罗马城以外的伦敦人在阿尔弗烈德大帝统治时期又从新搬回到城里来居住。994年，伦敦人击退了丹麦人并迫使他们撤离此地。

争夺之地（11世纪）

继盎格鲁撒克逊人之后，在英国历史上留下深深印记的是来自法国西北部的诺曼人（Normans）。他们的领袖威廉声称因血缘关系有权继承盎格鲁撒克逊人王帝爱德华（Edward the Confessor）的王位而大举发动进攻。公元1066年，威廉军事行动成功，成为英格兰的君主威廉一世，号称“征服者威廉”。

虽然此时英格兰的首都设于伦敦西南部的温彻斯特（Winchester），但是威廉为了巩固自己的地位，也在伦敦东部修筑了坚固的伦敦塔以防御反抗者的进犯，这也作为宣示自己权威的一种手段。

在诺曼人的统治下，伦敦终于在公元12世纪成为了英格兰的首都。