蒙特利尔的过去是加拿大历史上极其光彩的一段，也解释了今日加拿大的许多政策。即使在法国来到魁北克省，梦想建立法兰西第二帝国前，共同生活在这里阿尔冈昆族(Algonkian) 、休伦族(Huron）和易洛魁族(Iroquois）都常有冲突。雅克·卡蒂亚(Jacques Cartier）是首个到达蒙特利尔岛的欧洲人，但欧洲移民在岛上的首个永久定居地直到1642年才建立起来，后来人们将Mount Royal命名这个地方，城市名字也大有可能起源于此。蒙特利尔迅速成为与易洛魁人进行毛皮交易的主要市场。1701年和平条约签订以前，殖民地常常遭受袭击。随着毛皮贸易的迅速发展，蒙特利尔逐渐成新法兰西帝国的殖民基地和商业中心。昔日的房屋，人们至今还能蒙特利尔老城区见到。

不过，这里的麻烦从没间断，首先是旷日持久的法国印第安战争（1757-1763年）。这场战争成法国在北美势力范围的转折点，英国人在1759年攻下魁北克城，这也为最终占领蒙特利尔埋下了伏笔。而蒙特利尔短暂成为新法兰西(New France）的首都，直至玛奇德写利(Marquis De Vaudreuil）抗英力量向阿默斯特(Amherst）将军投降才回复原来的城镇身份。

英军占领期在1775年曾经中断七个月，因为美军攻下了蒙特利尔市。在这些事故之后，大量的爱尔兰和苏格兰移民涌来，使到满市摇身变为北美第二大城。但这种发展趋势并非平稳进行。1837年，法裔起义反抗英国统治失败，继之是连串的放逐及处决惩罚。1867年，加拿大自治领地面世，蒙特利尔成为这新国家的主要海港、铁路中枢、银行中心和工业生产重镇。

虽然蒙特利尔的毛皮贸易已日渐衰败，但到了1900年，不断扩展的航运业和铁路却使蒙特利尔成了加拿大的商业和文化中心。来此寻找工作的中欧和东欧移民造就了蒙特利尔的多元化特色。随着20世纪欧洲犹太人大批流入，蒙特利尔的各民族聚居区也不断扩大。两次世界大战后这种趋势持续，移民不断涌入，城市急剧膨胀，甚至让蒙特利尔一度成了“罪恶之城”，当然部分的原因要归咎于美国的禁酒令。美国禁酒年代，魁北克省成为整块大陆的供酒地，莫逊家族（Molson）因此致富。与此同时，嫖娼和赌博业得到当局保护。伴随着蒙特利尔向制造业中心的过渡，城市中产阶级也渐渐冒出头来。