芝加哥被称为最具美国特质的城市，它将中西部与世界遗留的文化及美食景观融为一体。

美国著名作家诺曼·梅勒曾写道：“芝加哥是一座伟大的城市，它也许是美国硕果仅存的伟大城市”。芝加哥也被誉为全球十大最富裕城市，富裕指数仅次于东京、纽约、洛杉矶，排名世界第四。芝加哥的天际线更是全球十大天际线之一。芝加哥市是1871年的大火之后重建的，市区内摩天大楼之多，仅次于纽约，是美国摩天楼第二多的城市，截止到2010年10月，芝加哥超过100米的摩天楼数量达到1204座，数量仅次于香港、纽约。当今全世界5座最高的摩天大楼有3座在芝加哥，市中心的西尔斯大厦是美国第一高楼，高443米。

20世纪初，中西部已是美国最大的谷物和肉、乳产区，五大湖地区煤、铁资源等的开发，使芝加哥迅速成为中西部地区最大的城市和交通、工业中心，商业和金融业也日趋繁荣。芝加哥在国际工人运动中有着光荣历史，是国际“五一”劳动节（1886）和“三八”妇女节（1909）的发源地。

芝加哥工业部门齐全，重工业占优势，轻工业也很发达。是全国最大的钢铁和肉类加工工业基地，农业机械、运输机械、化学、石油化工、电机、飞机发动机、印刷等也在全国居领先地位，还有木材加工、造纸、电子、纺织、服装、面粉等工业部门。工业主要分布在芝加哥河南北及运河两侧，其中近城中心的卢普工业区工厂密度很大，为重要轻工业区；市南的卡柳梅特工业区多大型企业，是以钢铁为主的重化工业区，在卫星城加里有美国最大的钢铁联合企业。商业、金融业繁盛。市内有巨大的谷物和牲畜市场。贸易公司有千余家，批发零售额在国内名列前茅，并是世界主要的邮购中心，旅游业也很发达。

芝加哥城市铁路线总长（1.24万多公里）和年货运量（5.12亿吨）均居世界各大城市之首。公路交通发达，12条公路干线经此，是州内公路系统的中心。此外，又是五大湖地区重要湖港，船只可经伊利运河一哈得孙河或圣劳伦斯河出海，市内有3个重要机场，其中城西北的奥黑尔国际机场是美国面积最大、客运最繁忙的机场，年旅客流量达3000-4000万人次。

芝加哥城中心即卢普区位于芝加哥河河口一带，为最繁华的商业区。其面积仅占全市的1%，却集中全市约1/6从业人员。芝加哥市街呈方格网状分布，风格各异的现代化高层建筑密集。高443米、110层的西尔斯大厦为美国最高建筑物，其次是高346米、80层的标准石油大厦和高343.5米、100层的汉科克中心大厦，滨湖“绿带”为市民主要游憩场所，芝加哥城郊还有大片森林保护地。

芝加哥是美国主要文化教育中心之一。大市区内有95所大专院校，建于1890年的芝加哥大学享有国际声誉，该校的东方研究所和博物馆以收藏东方艺术珍品著称；还有伊利诺伊大学、伊利诺伊理工学院、西北大学等著名学府。耸立在城中心的古老水塔，是芝加哥城1871年大火后幸存的历史文物。